La relation du couple a fait l'objet d'une attention médiatique importante et a été marquée par de nombreuses controverses et titres de tabloïd. En novembre 2006, Britney Spears fait une demande de divorce
après deux ans de mariage.
 K-Fed
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En 2004, une romance naît entre Britney et Kevin Federline, un danseur. La relation du couple a évolué rapidement. Ils se sont fiancés en juillet 2004, quelques mois seulement après leur rencontre, puis se sont mariés lors d'une cérémonie surprise le 18 septembre 2004, lors d'un mariage privé dans une cour privée à Studio City, en Californie.
 Domination
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En 2018, Britney Spears sème la confusion alors qu'elle annule sa deuxième résidence à Las Vegas, Britney: Domination. Quelque chose ne va clairement pas dans la vie privée de la star.
 Oops!... I Did It Again
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Britney lance le vidéoclip pour Oops!... I Did It Again, en 2000. La chanson parle d'une fille brisant le cÅ?ur d'un garçon, avec le refrain Oops!... I Did It Again devenant un slogan de la culture pop.
 Un autre divorce
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� la surprise générale, le couple s'est séparé après 14 mois de mariage, le 17 août 2023.
 Sam Asghari
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Britney Spears s'est fiancée en septembre 2021 et s'est mariée le 9 juin 2022 avec l'entraîneur Sam Asghari. Le couple s'est rencontré sur le tournage du clip Slumber Party, en 2016.
 #FreeBritney
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Le mouvement Free Britney a attiré une large attention et une large couverture médiatique en 2020 et 2021, avec de nombreuses manifestations, campagnes sur les réseaux sociaux et manifestations publiques plaidant pour la fin de la tutelle de Britney Spears.
 La tutelle
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Alors que Britney mène un combat contre sa tutelle et son père Jamie Spears, Netflix sort en 2021 le documentaire troublant Britney vs Spears. Les fans de Britney la soutiennent dans ses démarches.
 Femme Fatale
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En 2011, Britney lance son septième album studio, Femme Fatale. L'album marque le retour de Britney Spears sur la scène musicale après quelques années de défis personnels et professionnels.
 Circus
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Britney enchaîne les succès avec son sixième album, Circus. La chanson Womanizer est sorti le 26 septembre 2008 et est rapidement devenue un succès majeur, atteignant la première place du classement Billboard Hot 100 aux �tats-Unis, marquant le premier single numéro un de Britney Spears depuis... Baby One More Time.
 Blackout
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Malgré la controverse, Britney lance en 2007 un nouvel album. La sortie de Blackout a coïncidé avec une période tumultueuse de la vie de Britney Spears. Elle traversait des luttes personnelles et une intense surveillance médiatique, qui ont influencé les thèmes et les paroles de l'album.
 Sean et Jayden
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Britney et Kevin ont eu deux enfants ensemble pendant leur mariage. Leur premier fils, Sean Preston, est né en septembre 2005 et leur deuxième fils, Jayden James, en septembre 2006.
 Crossroads
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Britney Spears apparaît au grand écran en 2002, alors qu'elle défend le rôle de Lucy Wagner dans le film Crossroads. Le film a marqué la première incursion majeure de Britney Spears dans le métier d'actrice. Le film est sorti au plus fort de sa carrière musicale et son implication a suscité une attention médiatique importante.
 Un avortement
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Plus de 20 ans plus tard, Britney révèle dans ses mémoires, A Women In Me, qu'elle était enceinte du bébé de Justin et qu'elle a dû avorter, un moment qui l'a hantée pendant de nombreuses années par la suite.
 Baby One More Time
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En 1998, Britney séduit la planète avec son premier hit, ...Baby One More Time. La chanson a propulsé Britney Spears au rang de superstar. Elle n'avait que 16 ans au moment de sa sortie et est rapidement devenue l'une des pop stars les plus reconnaissables et les plus influentes de sa génération.
 Mickey Mouse Club
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Britney Spears fait partie du Mickey Mouse Club de 1991 à 1993, aux côtés de Justin Timberlake, Christina Aguilera et Ryan Gosling.
 L'évolution de Britney Spears, de 1991 à 2023
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Britney Spears, son parcours chaotique d'enfant star dès 1991, à princesse de la pop des années 2000, jusqu'au lancement de ses mémoires en 2023.
 A Women In Me
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Le 24 octobre 2023, Britney Spears publie ses mémoires, A Women In Me, où elle se confie sur les moments les plus difficiles de sa vie. Ce livre est une incursion rare dans les pensées de la star qui a passé la majeure partie de sa vie cachée derrière une tutelle.
 Liberté
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La pop star a obtenu sa liberté lorsque la juge de la Cour supérieure du comté de Los Angeles Brenda Penny a mis fin à sa tutelle de 13 ans le 12 novembre 2021.
 Piece of Me
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En 2013, Britney entame une résidence à Las Vegas, Britney: Piece of Me, qui se terminera en 2017.
 Britney Jean
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L'extrait Perfume de l'album Britney Jean sort en 2013. Britney Jean qui explorait des thèmes plus personnels et introspectifs, présentant une facette différente de Britney Spears par rapport à certains de ses morceaux précédents, plus optimistes et insouciants et n'a pas reçu autant d'éloges que certains de ses albums antérieurs.
 Glee
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En 2010, Britney joue dans la populaire émission Glee, dont un épisode lui est consacré. L'épisode comprenait plusieurs interprétations des chansons de Britney Spears par le casting, notamment Toxic, ... Baby One More Time, Me Against the Music et Stronger.
 Un moment iconique qui change tout
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Le soir du 16 février 2007, Britney Spears entre dans un salon de coiffure, en Californie. Elle demande au coiffeur de se raser la tête, et alors qu'il refuse, elle prend le rasoir et commence à le faire elle-même. Cet acte impulsif a été capturé par les paparazzi et est immédiatement devenu une sensation dans les tabloïds.
 Toxic
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Britney Spears est toujours au sommet de la gloire en 2003 avec la chanson Toxic, de son album In the Zone. La chanson est sortie le 13 janvier 2004 et est rapidement devenue un énorme succès. Le clip de Toxic est très apprécié et souvent cité comme l'un des clips vidéo les plus mémorables de l'histoire de la musique pop.
 Justin Timberlake
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En 1999, Britney Spears et Justin Timberlake forment le couple de l'heure jusqu'à leur rupture médiatisée en 2002!